הערב יחול ט"ו באב. על יום זה נכתב במסכת תענית (פ"ד מ"ח) "לא היו ימים טובים לישראל כחמישה עשר באב וכיום הכיפורים".
בגמרא נמנו מספר טעמים למעלתו של יום זה: "יום שכלו בו מתי מדבר. יום שהותרו שבטים לבוא זה בזה. יום שהותר שבט בנימין לבא בקהל. יום שפסקו לכרות עצים למערכה. יום שבוטלו שומרי הדרך שהושיב ירבעם בן נבט על הדרכים לירושלים. יום שניתנו הרוגי ביתר לקבורה".
בהלכה מוזכר, כי מיום חמישה עשר באב ואילך אדם השולח מכתב לחברו יכול לאחל לו "כתיבה וחתימה טובה".
בגמרא נאמר כי מיום זה ואילך הימים מתקצרים והלילות מתארכים, ולפיכך "דמוסיף יוסיף" מי שמוסיף בלימוד תורה בלילות – יוסיף חיים על חייו. בנוסף, יום חמישה עשר באב מבטא את העליה שאחר הירידה – הגאולה שצומחת מתוך החורבן שבתשעה באב.
כתב החיד"א: ”בט"ו באב ירבה קצת שמחה כי יש עילוי לשכינה כמו שאמרו בזוהר (ח"ב קל"ח), ויזהר להוסיף בתורה בלילה".
