בשיעורו השבועי הקבוע, המועבר מזה כחמישים שנה לרופאים ולרבנים בבית החולים "מעייני הישועה", התייחס הגר"י זילברשטיין לסוגיית המימון של תרופות יקרות עבור פציינטים שאינם עומדים בקריטריונים המורכבים של קופות החולים. הדיון ההלכתי, שעסק במקורות לסבסוד טיפולים נחוצים, הוביל את הרב להשמיע דברים נוקבים נגד התנהלותן הכלכלית של הקופות.
לדברי הגר"י זילברשטיין, הקופות מבזבזות סכומי עתק על מודעות ענק בעיתונות וקמפיינים שיווקיים שאינם קשורים למטרה הרפואית שלשמה הן קיימות. הרב טען כי לו היו השותפים – הציבור המשלם את כספי החברות – נשאלים על ההוצאות הללו, הם לא היו נותנים להן את הסכמתם. הוא הבהיר כי בפרסום מאסיבי הבא על חשבון צורכי אמת של חולים, אין הצדקה הלכתית, וכי מדובר בהתנהלות שאינה עולה בקנה אחד עם הצורך להציל חיים.
במסגרת הביקורת, הלין הרב על מדיניות "קמצנית" של הקופות כלפי חולים מבוגרים, המונעת מהם תרופות נחוצות בגלל חוסר עמידה בפרמטרים נוקשים, בעוד שבמקביל הקופות מאשרות בדיקות רבות לנשים בהריון ללא צורך רפואי מוכח, תוך הוצאת סכומים גדולים ללא פרופורציה. הרב זילברשטיין הדגיש כי כל עוד הכסף אינו מושקע בראש ובראשונה בתרופות מצילות חיים, אין הצדקה לשימוש בכספי הציבור לצרכי יחסי ציבור ושיווק, והגדיר זאת כשימוש שאינו על פי תורה.
הדברים, שנאמרו במסגרת השיעור לרופאים, עוררו הדים נרחבים בקהילה הרפואית. מטופלים ורופאים רבים הביעו תמיכה בעמדת הרב, בתקווה שדבריו יחוללו שינוי בסדרי העדיפויות של מקבלי ההחלטות במוסדות הבריאות ויביאו להקלה כלכלית ורפואית עבור משפחות רבות הנזקקות לטיפול רפואי יקר.
